Наибольшее градостроительное значение в довоенный период становления Сочи как всероссийского курорта имела постройка великолепной автострады. Ее значение оказалось чрезвычайно важным вследствие самой конфигурации района. 

Простираясь полосой по побережью, район всегда имел наиболее населенную часть в виде цепи отдельных участков, состоящих из небольших прижавшихся к морю поселков, а также из территории освоенной между ними земли в виде еще более узких полос, расширяющихся около устьев рек и несколько внедряющихся в глубь района по долинам этих рек (Сочи, Верещагинка, Бзугу, Мацеста). Объединялась эта цепь поселков и земельных участков только старым шоссе, идущим от Туапсе до Сухуми, построенным в 1891-1892гг. Шоссе извивалось бесчисленными изгибами, имело разбитое, обветшалое полотно недостаточной ширины, но все же служило основной жизненной артерией района.

Реконструкция путём соединения Ремесленного переулка, Мамонтовской улицы и улицы Подгорной в корне преобразила шоссе, превратив его в первоклассную автомагистраль. От Новых Сочи до Агуры старое шоссе было протрассировано заново, технически реконструировано, благоустроено и продолжено дальше до Верещегинской стороны при помощи строительства Верещагинского виадука (1935 г., архитекторы Н.Б. Соколов, Ю.С. Львов). 

Узкое (3,5—4,5 м ширины), полуразрушенное шоссе сменилось широкой, двенадцатиметровой автострадой, покрытой асфальтом, обрамленной бортовым камнем и лентами тротуаров по сторонам. На участке, где прежнее шоссе делало 128 крутых поворотов, новое имеет всего 28 (на 100 поворотов меньше!). Их плавность характеризуется тем, что раньше радиус кривых колебался от 10 до 150 м, а новые радиусы колеблются от 50 до 300 м. Общая длина пути сократилась па 20 процентов.

При строительстве проспекта впервые в Сочи применили асфальтирование, которым руководил французский инженер Пьер Лассер (Антифашист. Он был ранен на баррикадах Парижа в феврале 1934 года, после чего приехал в Советский Союз).

Струя битума, нагретого до 180 градусов, шлангом направлялась на дорогу, застывая, битум крепко связывал щебень и гравий. Технологию соблюдали очень строго. На некоторых насыпях катку пришлось пройти до 280 раз, чтобы потом не было никакой осадки. 

1 июля 1934 года на Бзугу состоялся пуск первого в СССР асфальтобетонного анода, целиком изготовленного на предприятиях отечественной промышленности. Завод сконструирован инженером М.Л. Бондарь. Полученный асфальтобетон в горячем виде на автомобилях развозился, раскладывался и укатывался катками.

По образцу зарубежных автодорог на проспекте стали рисовать белую разделительную линию. Правда, краска оказалась неважного качества.

Об огромном значении автострады для Сочи-Мацестинского курорта можно судить по тому, что прежде из-за сплошных пробок на дороге местный автотранспорт не справлялся с перевозками, располагая большим количеством машин. В 1935 году, после ввода автострады в эксплуатацию, автобусы Союзтранса стали проходить за рабочий день вдвое больше километров, чем в 1934 году. Повысилась скорость передвижения, уменьшилось число аварий, неизмеримо улучшилось обслуживание больных автотранспортом.

Регулярные поездки в Мацесту для принятия ванн превратились в приятные, не вызывающие утомления прогулки по красивой местности. Такое качество дороги должно быть отнесено уже не только к ее техническим достоинствам, но и к архитектурным.

С большим вниманием (по специальным проектам) выполнены архитектурные детали на всем протяжении автомагистрали: указатели, дорожные знаки, павильоны-остановки, скамьи, беседки-грибки и т. д. Установлены многочисленные трехрожковые фонари на чугунных опорах, не уступающие по световым и художественным качествам фонарям на магистралях Москвы. Изгородь вечнозеленых кустарников, кипарисы, лавры, эвкалипты и ряды больших древовидных пальм специально высажены вдоль значительных отрезков дороги. Они создают ее зеленое обрамление, сливающееся с зеленью участков, с партерами и цветочными клумбами санаториев, с зеленью склонов, большими деревьями парков, садов и лесных участков. Магистраль без уменьшения ширины проложена вместе с тротуарами через громадные мосты, представляющие значительные произведения архитектуры. Они имеют своеобразно прорисованные опоры, перила, тумбы и фонари.

Все это делает автостраду весьма нарядной. Пронизывая весь курортный район, она составляет его архитектурно-композиционный стержень. В зависимости от того, как расположены по отношению к автостраде сооружения и их группы, они получают то или иное значение в ансамбле курорта. Зеленые склоны и комплексы зданий, расположенные по сторонам автомагистрали, как бы подчеркиваются ее светлым чистым штрихом. Проходя четкой полосой по местности, лента дороги своей ровной линией, слегка изгибающейся в некоторых местах, вносит в пейзаж организованность и порядок.

Автострада производит неизгладимое впечатление как единый комплекс, в который входят склоны гор и морская даль, речные долины и субтропическая растительность, прекрасные здания санаториев и изящные виадуки, нарядные павильоны, подпорные стенки и многие другие составные части.

Изначально, проспект носил имя Сталина. В апреле 1953 года на пересечении проспекта им. Сталина и Пушкинского сквера велись работы по строительству памятника Сталину. Высота памятника – 9 с половиной метров. Великий вождь изображён во весь рост в форме генералиссимуса Советского Союза. Постамент из украинского красного гранита. Скульптор А. Кибальников, автор проекта постамента И. Спирин.

Но 1 июня 1957 года проспект решением исполкома городского Совета депутатов трудящихся переименован в Курортный проспект.

В начале проспекта можно выделить два знаковых места: Платановую аллею и бывший Мамонтовский спуск, после прокладки проспекта, получивший название Пролетарский подъем.

Платановая аллея была посажена 2 марта 1913 года сочинскими гимназистами в ознаменование 300-летия царствовании Дома Романовых.

Мамонтовский спуск был значительно круче. Чтобы разогнать подъем до нормативного уклона, пришлось перерезать ул. Пластунскую (ныне ул. Войкова).

Получив свое новое название, Пролетарский подъем становится не менее знаковым местом, чем Платановая аллея, благодаря украшавшим его скульптурам, которые были демонтированы во время реконструкции подъема в 1974 году.